Добрый день!
Цитата: Организация по счёту приобретает 2 права на использование программы (Контур Бухгалтерия) для использования каждому.
А почему бы сразу не купить порознь?
Цитата: Получается, что Организация перепродает это право - это же допускается?
Если лицензионный договор с Контуром предусматривает возможность сублицензионного договора, то можете продавать. Если не предусматривает, то продавать нельзя.
Цитата: Можно ли оплатить счёт пополам от Организации и ИП (указав в платежке, что оплата по счёту за Организацию) или лучше полностью оплатить от Организации, а ИП заплатит уже ей.
Зачем всё усложнять. Если ИП заплатит и укажет "за организацию", то право не отнесение на расходы от этого у него не появится.
Чтобы учесть в расходах, нужно отразить продажу у организации и покупку у ИП.
Цитата: Как мне сделать, чтобы поставить на затраты по УСНО у обоих? Какой порядок оформления сделки в обоих случаях?
Организация покупает право на два объекта. Потом право на один объект продаёт ИП. Оформляется сублицензионным договором.
Успехов!